Bob Smith menjalani kehidupan yang tenang dan sederhana. Dengan apartemen sederhana di Lembah San Fernando, pekerjaan, dan sepeda, ia tidak menginginkan apa pun lagi. Namun, ketika rekan kerjanya yang masih muda mengetahui bahwa Bob yang sudah setengah baya masih perawan, mereka merasa berkewajiban untuk menidurinya. Setelah diseret ke klub tari telanjang setempat pada suatu malam, ia bertemu dengan May Singleton, seorang bartender pemalu berusia 25 tahun. May menjalani kehidupan yang sama tenangnya, tanpa kejadian, dan agak sepi, tetapi semua itu berubah ketika ia bertemu Bob dan bersama-sama mereka menemukan cinta… untuk pertama kalinya.